Іллінойс, який переважно складається з нескінченних ферм і полів, також є домом для Чикаго; одне з найбільших, найбільш відвідуваних і найважливіших міст країни.
Зважаючи на розрив сільської місцевості та міст, різноманітність культур, міст і ландшафтів, а також розташування в центрі Америки, Землю Лінкольна часто називають мікрокосмом усіх Сполучених Штатів.
Розташований як на Середньому Заході, так і в регіонах Великих озер, Іллінойс межує за годинниковою стрілкою з Вісконсином , Індіаною , Кентуккі , Міссурі та Айовою . Крім того, він також має спільну водну межу зі штатом Мічиган на північному сході завдяки великому і прекрасному озеру Мічиган. Хоча більша частина території сільська, деякі долини, ліси та пагорби дійсно розбивають одноманітність рівнин і прерій, а річки Міссісіпі, Огайо та Вабаш є частиною його кордонів.
Головне місце, яке очолює кожен, — це, звичайно, космополітичний Чикаго , який відомий своєю вражаючою архітектурою, музеями світового класу та усипаним хмарочосами горизонтом, що височіє над блискучими водами озера Мічиган. Крім усіх своїх культових пам’яток і різноманітних районів, величезний мегаполіс також славиться своїми джазовими та блюзовими сценами, своїми великими спортивними командами та безліччю чудових ресторанів і барів.
У той час як привабливі пам’ятки Вітряного міста, зрозуміло, домінують у маршрутах більшості відвідувачів, решта штату може багато запропонувати, оскільки маршрут 66 проходить повз багатьох міст і визначних пам’яток. Галена , наприклад, наповнена дивовижними історичними пам’ятками, а столиця Спрінгфілд може похвалитися багатьма пам’ятниками та музеями, пов’язаними з Авраамом Лінкольном – найвідомішим сином міста та штату.
Натомість любителі природи захочуть дослідити ліси та скельні утворення Національного лісу Шоні або побачити приголомшливі каньйони та водоспади Державного парку Starved Rock. Одним з найцікавіших місць для відвідування в Іллінойсі є неймовірне історичне місце штату Cahokia Mounds; Величезне доісторичне місто, яке було сформовано корінними американцями понад 800 років тому.